Antonio Buonocore (Totò) è il portinaio di uno stabile che un bel giorno si ritrova per le mani quello che sembra essere un inaspettato colpo di fortuna, nonchè la svolta della vita, alcuni clichè sottratti alla Zecca dello Stato e la carta filigranata per stampare delle banconote.
Antonio viene in possesso dello scottante materiale grazie ad una confessione fattagli da un anziano inquilino, che in punto di morte gli rivela dove ha nascosto filigrana e clichè di cui Antonio si appropria dopo la morte dell’uomo.
L’idea è molto semplice, almeno sulla carta, coinvolgere altri due compari nell’operazione, il tipografo Giuseppe Lo Turco (Peppino De Filippo), lui fornirà i macchinari necessari a stampare fisicamente le banconote e il pittore Cardone (Giacomo Furia), un artista della tela esperto di colori e vernici.
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Holly (Audrey Hepburn) è un’estroversa ragazza molto sofisticata e con qualche scheletro nell’armadio che vive a New York frequentando l’alta società e party esclusivi, sognando di sposare un miliardario per potersi permettere i preziosi della grande gioielleria Tiffany, gioielleria per la quale la ragazza ha una sorta di venerazione.
Antonio De Fazio (Totò) è un semplice cameriere che lavora in un albergo di Napoli, quando il destino gli gioca un bel tiro, Antonio viene scambiato da un’ospite dell’albergo, l’affascinante Sonia Bulgarov (Yvonne Sanson), per il nobile Bey di Agapur, nientemeno che l’uomo più ricco del mondo.
Sabrina Fairchild ( Audrey Hepburn) è perdutamente innamorata dell’irraggiungibile David Larrabee (William Holden), irraggiungibile perchè il suo principe azzurro è un ricchissimo playboy, mentre lei è solo la figlia dell’autista, così la ragazza passa le sue serate spiando le feste organizzate nella villa e sognando romantici balli con il suo David.
Il protagonista della nostra storia è un grigio e anonimo impiegato come tanti, vessato dal proprio lavoro, vittima dello stress e drogato di percentuali e marketing. Il lavoro diventa con il tempo un male cronico, incurabile, con tanto di sintomatologia annessa, insonnia, stati d’ansia e depressione, unico sollievo frequentare alcuni gruppi di ascolto per persone affette da malattie terminali, una forma voyeuristica di catarsi che in parte raggiunge il suo scopo.
1868, la guerra di secessione americana è ormai giunta al termine da qualche anno, c’è il ritorno a casa dei soldati,, tra questi Ethan edwards (John Wayne), che porta con se il fardello della guerra, un passato doloroso e un amore mai sopito per Martha, la moglie di suo fratello AAron. La famiglia riaccoglie il reduce, ma la vita per Ethan non sarà più la stessa.
In Italia è appena terminata la seconda guerra mondiale e l’incubo nazi-fascista, si raccolgono i pezzi, ci si rimboccano le maniche e si ricomincia a vivere e a rìcostruire. Gli americani sono sbarcati e hanno portato con loro divi di Hollywood, rock’n’roll e sogni di libertà.
Cesira (Sofia Loren) è una vedova volitiva e coraggiosa che decide di lasciare Roma per allontanarsi dal pericolo della guerra, l’idea è di trasferirsi con la figlioletta tredicenne Rosetta (Eleonora Brown) in Ciociaria, nel suo paese natio.
Il capitano Red (Walter Matthau) e il suo primo ufficiale Jean-Baptiste detto Ranocchio, si trovano alla deriva su di una zattera prossimi alla morte per disidratazione, sembra proprio la fine, ma la divina provvidenza, o fortuna sfacciata se preferite, gli dà una mano e i due naufraghi vengono recuperati in extremis da un galeone spagnolo.
Charles Simms (Chris O’Donnell) è uno studente proveniente da una prestigiosa scuola, ben educato, molto intelligente, anche se lui sembra non accorgersene, che arrotonda il sussidio statale scolastico con alcuni piccoli lavori in qualità di accompagnatore.
Anni ’30, in pieno proibizionismo il gangster Al Capone (Robert De Niro) governa la città con il pugno di ferro, e anche tra i suoi ha creato un clima di terrore e la cosa più sorprendente è che ogni sua attività risulta pulita, e dove non lo fosse ci pensano una squadra di poliziotti, procuratori e giudici corrotti a sistemare le cose.
Il misterioso pistolero soprannominato il monco (