
Il quarantenne depresso Leonard (Joaquin Phoenix), vive una vita che sa di tappo, emotivamente amena, prevedibile e desolante nel suo grigiore. Si trascina tra il suo lavoro nella tintoria paterna e la nuova sistemazione in casa dei genitori, conseguenza del suo tentativo di suicidio, situazione che ne acuisce ancor di più lo straniamento e il male di vivere.
Poi qualcosa sembra smuovere le cose, nella vita di Leonard entrano due figure femminili dalle personalità opposte. Sandra (Vinessa Shaw) è la donna che i suoi genitori vorrebbero che lui sposasse, specialmente il padre cha ha in mente di entrare in società con il di lei padre. Sandra è dolce, bella e rassicurante, quasi materna nel suo approccio con il depresso mondo di Leonard.
L’altra donna è Michelle (Gwyneth Paltrow), un fulmine a ciel sereno, una sorta di volubile, fragile e fascinoso fumetto dai biondissimi capelli e dal sorriso che strega, Michelle è la sua vicina di casa, ma lei è gia impegnata ed oltretutto è pericolosa e imprevedibile, proprio il contrario di Sandra, ma questo non impedisce a Leonard di innamorarsene perdutamente.
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