John (John C. Reilly) è un quarantacinquenne divorziato ormai da sette anni, che ancora non è riuscito a rcostruirsi una vita a causa di una palese difficoltà a reinserirsi in un contesto emotivo che gli permetta di superare la separazione dalla moglie.
L’occasione giungerà piuttosto inaspettata durante una festa in cui John, da poco appreso che l’ex-moglie sta per risposarsi, trova l’input giusto per conoscere Molly (Marisa Tomei), che oltre a trovare un inaspettato feeling con l’uomo, rivelerà un figlio ormai adulto a cui è molto legata, l’infantile Cyrus (Jonah Hill) che dal canto suo non ha alcuna intenzione di abbandonare il nido.
John dovrà riuscire ad inserirsi in un equilibrato e sin troppo solido contesto costruito a mo’ di microcosmo edipico, in cui la sua presenza verrà vissuta inevitabilmente come disturbante corpo estraneo, ma l’uomo non vuole che la storia con Molly naufraghi e si confronterà con Cyrus intenzionato a far sì che la sua inattesa storia d’amore abbia un futuro.
