Matthew Ryan Phillippe nasce New Castle (Delaware-USA) il 10 Settembre 1974, porta a termine gli studi presso la scuola battista di New Castle, discreto studente ed ottimo sportivo, tra gli sport praticati calcio, nuoto e Tae Kwon-Doe.
A quindici anni si appassiona alla recitazione, a diciassette un agente lo nota in un negozio di barbiere e lo porta a New York per alcuni provini. La sua prima parte importante è il ruolo di un ragazzo gay nella soap Una vita da vivere, Ryan fa parte del cast per due anni e nel 1993 si trasferisce a Los Angeles.
Dopo alcuni piccoli ruoli in serial e film tv, nel 1996 lo vediamo in L’Albatross-Oltre la tempesta di Ridley Scott, poi una serie di teen-movie tra cui i thriller So cosa hai fatto e Cruel intentions entrambi con Sarah Michelle Gellar e la commedia Studio 54 con Mike Myers e Salma Hayek.