Connor (Matthew McConaughey) è un bel fotografo circondato da belissime donne e con un ego dalle dimensioni galattiche, egoista e bugiardo, tratta le partner come oggetti, ma ben presto capirà a sue spese che questa condotta ha un prezzo.
Il prezzo da pagare per l’egocentrico Connor è un viaggio tra passato, presente e futuro per scoprire che il vero amore, rivelatosi per lui nella dolce e bellissima Jenni (Jennifer Garner) potrebbe sfuggirgli di mano se non capirà il vero valore dei sentimenti ed il rispetto per le donne.