Ruben (Ben Stiller) è un metodico, uno che affronta la vita come approccia il suo lavoro, con estrema cautela, infatti l’uomo si occupa di assicurazioni, di futuri cert e vecchiaie tranquille, questo lo porta ad essere un tantinello distratto, e questa sua distrazione viene subito ripagata in piena luna di miele in sonanti corna dalla moglie, che fresca d’altare tradisce Ruben e fugge con un bell’imbusto dalla erre moscia distruggendo tutte le certezze ed i programmi di Ruben.

Sulla strada di un depresso e confuso Ruben il destino mette la solare e deliziosa Polly (Jennifer Aniston), lei è un’amica d’infanzia, una ragazza dolce dal carattere indeciso e un delizioso e confusionario modo di affrontare la vita e il quotidiano che ben presto farà capitolare Ruben nonostante la recente delusione che lo ha reso oltremodo diffidente.

Mentre i due, tra esilaranti e imbarazzantissimi appuntamenti, imparano a conoscersi, si piacciono e si innamorano, nella vita di Ruben torena a far capolino la fedigrafa consorte che sfogati i bollenti spiriti vorrebbe tornare a far parte della vita dell’ex-marito, ma Ruben in cuor suo, anche se combattuto, sa che Polly rappresenta la svolta di una vita dai rischi troppo calcolati e per nulla coinvolgente, e deciderà di rischiare e mettersi in gioco, sfidando il suo stesso carattere pur di conquistarla.

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