Henry Sanborn (Jack Nicholson) è un single incallito, ultrasessantenne e proprietario di un’importante etichetta discografica che si accompagna solo con donne che non superano i trent’anni e vive una vita decisamente troppo vispa per la sua età.
L’ultima sua conquista, la giovane Marin (Amanda Peet) lo invita a passare un tranquillo e romantico week-end nella sua villa la mare, Henry accetta già pregustando il fine settimana caliente, non sapendo che in casa troverà due inattese ospiti.
Le ospiti in questione sono in realtà Zoe ed Erica (Diane Keaton), la zia e la mamma di Amanda, quest’ultima divorziata e single in cerca d’ispirazione per una sua nuova commedia, lo scontro tra Amanda ed Henry è immediato, i due sembrano proprio non sopportarsi.