E’ il 15 luglio 1988, dopo una nottata di baldoria post-laurea, di quelle in cui abbacinati dai fumi dell’alcol e dalla gioventù si progetta la conquista del mondo, Emma (Anne Hathaway) e Dexter (Jim Sturgess) si ritrovano a letto brilli e pronti a passare qualche ora di relax tra le lenzuola, ma l’impaccio di lei e la titubanza di lui finiscono per mandare tutto a monte. Così a partire da quella notte mancata seguiremo l’evoluzione di questa amicizia vissuta dai due protagonisti in maniera antitetica. Dexter che è ricco, affascinante e abituato ad avere tutto ciò che desidera accetterebbe che con Emma si andasse oltre, ma senza alcun impegno. Emma invece, che dal canto suo è un’inguarabile sognatrice e non lascia che le difficoltà fiacchino il suo sogno di diventare una scrittrice, cerca l’amore romantico e amando in cuor suo l’amico di sempre gli resterà accanto negli anni, sempre pronta a confortarlo anche quando la vita li separerà e il destino costruirà per loro percorsi sentimentali e lavorativi diversi.
