Seconda ed ultima puntata dedicata al principe di Bel Air, Will Smith. Regolarmente inserito nella lista del Fortune Magazine tra gli americani più ricchi al di sotto dei 40 anni, li compierà il prossimo 25 settembre, ama gli scacchi, il bingo e i video-game
La fama, il successo e i cattivi consiglieri, lo portano a compiere delle pessime scelte che si tramuteranno presto in alcuni fallimenti. Siamo nel 1999 quando respinge al mittente la proposta di interpretare il ruolo di Neo in Matrix, per girare il flop Wild Wild West, per la regia di Barry Sonnenfeld. Tale film gli è valso il Razzie Award come membro della peggior coppia cinematografica con Kewin Kline. Un ulteriore insuccesso lo avrà con La leggenda di Bagger Vance di Robert Redford; intanto Matrix ha un successo spropositato ed entra a pieno titolo nella storia del cinema.