Dustin (Jason Biggs) non è un gran seduttore, impacciato e insicuro conosce Alexis (Kate Hudson) bella, bionda e volitiva ragazza che sembra davvero essere la perfetta anima gemella con cui condividere l’intera esistenza, almeno così la pensa Dustin che terrorizzato alla sola idea di perderla le regala settimane di serrato corteggiamento.
Alexis all’inizio sembra apprezzare le carinerie e le attenzioni di Dustin, ma dopo cinque settimane di snervante placcaggio sentimentale, ecco che inevitabilmente scatta l’effetto fuga, Dustin comincia a parlare di convivenza, matrimonio, amore per la vita e non molla la presa nemmeno per un instante, cosi Alexis lo molla.
Il nostro povero Dustin è disperato non sa come recuperare il suo amore, la desidera a tal punto da permettere che il suo amico Tank (Dane Cook) utilizzi tutte le sue tecniche molto speciali per riavvicinarla a lui, si perchè il luciferino Tank ha un hobby che gli frutta qualche soldino extra, lui lavora per recuperare le ex di sfigati piantati in asso, punta la preda, la rimorchia, la seduce e poi si trasforma in un rozzo, volgare e terrficante principe azzurro da incubo post-sbornia.
