Lisa (Reese Witherspoon) è una giocatrice di softball professionista che ha sempre frequentato atleti, ma sembra che a livello sentimentale le manchi quel quid che possa regalargli quell’emozione che vada oltre del buon sesso e una bella serata in qualche locale alla moda, così ci penserà una sua compagna di squadra a farle conoscere George (Paul Rudd), un uomo d’affari che lavora in un grossa società e che sta attraversando un momento difficile a causa di un accusa di frode che potrebbe farlo finire in prigione.
Quando Lisa perderà il suo posto in squadra e il suo mondo costruito sullo sport come stile e obiettivo di vita vacillerà, la sua confusione sul come affrontare una vita al di fuori di un mondo che l’ha vista crescere la spingerà tra le braccia di Matty Reynolds (Owen Wilson), un atleta professionista di baseball con un braccio d’oro e la personalità di un dodicenne entusiasta ed egocentrico, che offrirà a Lisa ormai alla deriva un appiglio con una convivenza e una relazione all’insegna dell’immaturo andante.
Così mentre Matty proverà con tutte le sue forze a praticare una difficoltosa monogamia e instaurare con Lisa una relazione che vada oltre sesso e divertimento, quest’ultima si vedrà spesso con George anch’egli con una relazione fantasma ormai naufragata, guai giudiziari che incombono sulla sua testa e una vita che proprio come a Lisa sembra decisa a remargli contro.
