
Jane Adler (Meryl Streep) è una donna divorziata, molto impegnata con il suo ristorante in quel di Santa Barbara e ancora intenta, nonostante siano passati quasi dieci anni, a riprendersi da un matrimonio fallito e da un marito che nel frattempo ha sposato una donna che ha la metà dei suoi anni, e con cui ha avuto un bambino.
Jane cerca di sopperire con il lavoro e i suoi tre figli ormai grandicelli, alla mancanza di una vera relazione, ma la festa di laurea di uno dei figli sarà l’occasione per lei e l’ex-marito Jake (Alec Baldwin) di una bella rimpatriata e tra i due scoppierà nuovamente la passione.
La clandestinità di questo ritorno di fiamma se nei primi tempi si dimostra alquanto eccitante, col tempo mostrerà inesorabilmente la corda, e Jane dopo aver colto il momento per ricominciare a vivere, capirà che se l’amore per il marito è ormai finito, la sua vita è appena cominciata, e l’occasione per un nuovo inizio sarà un architetto (Steve Martin), anche lui con un doloroso divorzio alle spalle, ma con una gran voglia di rimettersi in gioco.

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Nick Marshall (Mel Gibson) è un affascinante pubblicitario davvero irresistibile, insomma un vero piacione di quelli da manuale di seduzione, il suo quotidiano è all’insegna del corteggiamento e della conquista a prescindere, Nick è assolutamente convinto di conoscere a menadito le donne, visto il suo infallibile istinto da romantico predatore.
Hallie Parker e Annie James (Lindsay Lohan) sono due gemelline inconsapevoli l’una dell’altra, vivono in due continenti diversi, fruiscono di diversi stili di vita e di una diversa educazione, la causa di ciò sono i loro genitori Nick (
Henry Sanborn (Jack Nicholson) è un single incallito, ultrasessantenne e proprietario di un’importante etichetta discografica che si accompagna solo con donne che non superano i trent’anni e vive una vita decisamente troppo vispa per la sua età.

