Greg Heffley (Zachary Gordon) sta per affrontare il primo anno alle medie e la cosa lo preoccupa non poco visto che il suo obiettivo è diventare il ragazzo più popolare della scuola senza purtroppo averne i requisiti e tra i mille ostacoli che si pongono fra lui e il primo posto in un’ideale classifica, in pole position c’è il suo migliore amico Rowley Jefferson (Robert Capron) ancora convinto di essere alle elementari, con una passione per il ballo e un guardaroba da incubo.
Come il prepotente fratello maggiore Rodrick (Devon Bostick) gli aveva predetto l’esordio in serie B sarà per Greg un vero incubo, snobbato da tutti si ritroverà come unica ancora di salvezza proprio l’amico Rowney, se non contiamo l’abominevole Fregley (Grayson Russell) che in una scala di sfigati impopolari non è neanche classificabile ed Angie Steadman (Chloe Moretz) la responsabile del giornalino della scuola, ma lei è una ragazza quindi neanche a pensarci.
Greg però ha un gran carattere e oltre a sfogare le sue pene su un diario con tanto di vignette ha la tenacia di non mollare e cercando di perseguire il suo obiettivo si iscriverà alla squadra di wrestling, proverà con il canto e il teatro riuscendo a farsi anche inserire nel servizio d’ordine della scuola, ma mentre per lui tutte le iniziative prese si riveleranno un tale disastro da farlo sprofondare sempre più in basso nella famigerata classifica virtuale, l’amico Rowney per un vero colpo di fortuna si ritroverà tra i ragazzi piu popolari della scuola e la cosa metterà inevitabilmente in pericolo la loro amicizia.
