Marc Pease (Jason Schwartzman) otto anni dopo aver terminato il liceo si trova con un lavoro da autista di limousine, una ragazza di diciotto anni, un gruppo musicale formato con i suoi vecchi compagni di liceo che nel corso degli anni è andato sfaldandosi e una casa lasciatagli in eredità dalla nonna, che Marc intende vendere per investire tutto in una demo che dovrebbe produrre il suo ex-insegnante di musica al liceo, l’egocentrico Mr Gribble (Ben Stiller).

Quello che Marc proprio non riesce a comprendere pienamente è che è giunto il momento per lui di crescere e andare avanti, il suo vecchio insegnante da lui idolatrato oltre ad avergli insidiato la ragazza lo odia per avergli rovinato con un attacco di panico l’allestimento de Il mago di Oz, musical che ogni fine anno scolastico lo zelante mr. Gribble mette in scena come se dovesse affrontare una prima a Broadway.

I due nonostante Gribble tenti di sfuggire si confronteranno proprio durante la famigerata serata della prima, in cui tutti i nodi verranno la pettine, la verità verrà a galla e anche Gribble che darà del fallito al suo ex-allievo capirà forse che il vero fallito in fondo è lui, incapace di fare il suo lavoro d’insegnante troppo occupato con il suo ego e un carisma da piazzista con il quale incanta solo gli ingenui studenti e qualche genitore, regnando sul suo piccolo palcoscenico di cartapesta con tanto di corona di latta.

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