Nella quiete del Bosco dei 100 Acri l’orsetto Pooh cerca del miele per placare una incontenibile fame e durante la ricerca incrocia l’asinello Ih-Oh che ancor più triste del solito gli confessa di aver perso la sua preziosa coda, così Pooh gli promette di organizzare una caccia alla coda perduta a cui parteciparanno anche gli altri amici del bosco, il saccente gufo Uffa, Pimpi il maialino, Tigro la tigre saltellante, la mamma-canguro Kanga e il suo piccolo Ro, il coniglio Tappo a cui si aggiungerà anche il compagno di mille avventure Christopher Robin.
Purtroppo mentre la caccia alla coda è in pieno svolgimeto Pooh e gli altri trovano un biglietto scritto da Christopher che li avverte che starà via per un pò, ma lo zelante gufo Uffa legge in maniera errata il biglietto in questione facendo credere a tutti che un terribile mostro di nome Apresto ha fatto prigioniero Christopher, così ora la nuova missione è liberarlo catturando come una vera squadra il terribile mostro.
Per il suo 51° classico la Disney riporta su grande schermo uno dei personaggi più amati della factory di Topolino creato nel 1926 dallo scrittore inglese A.A. Milne e approdato sul grande schermo per la prima volta nel 1977 nel 22° classico Disney Le avventure di Winnie the Pooh.
