L’anziano magnate Preston Blake (Harve Presnell) mentre si lancia nell’ennesima e spericolata avventura, scalare il monte Everest, ha un infarto e muore lasciando un impero da miliardi di dollari senza un erede, così parte una caccia al discendente che coinvolge tuttio gli States.
Il futuro squalo della finanza non è proprio il ritratto del manager rampante, anzi, il simpatico e ingenuo Longfellow Deeds (Adam Sandler) è un commesso di una pizzeria con una passione per i biglietti d’auguri che lui stesso crea sognando di vederne un giorno pubblicato qualcuno.
Uno dei soci del defunto Preston, Chuck Cedar (Peter Gallagher), lui si che è uno squalo, convince il ragazzo che la situazione in cui si trova è decisamente insostenibile e lo porta a New York per fargli firmare una cessione delle sue quote societarie, così che lui possa diventare l’azionista maggioritario dell’impero Blake.