La bella e disperata Anna (Amy Adams) intraprende un lungo viaggio che la porterà dalla caotica Boston alla bucolica Irlanda per raggiungere il suo fidanzato Jeremy (Adam Scott) con la ferma intenzione di sfruttare una tradizione popolare irlandese che vuole qualunque proposta di matrimonio avanzata da una donna il 29 febbraio di un anno bisestile, andare senza alcun dubbio a buon fine, e visto che Jeremy sembra alquanto titubante nel fare la fatidica proposta, perchè non giocarsi quest’ultima folle carta?
Giunta quasi a destinazione Anna verrà ostacolata da una serie di imprevisti primo fra tutti il maltempo, che la costringerà ad una deviazione imprevista, a cui sia aggiungerà un burbero tassista improvvisato, il rude e genuino Declan (Matthew Goode), che prima si offrirà di portarla a Dublino, e poi durante il tragitto si scontrerà ripetutamente con lei, cosi tra discussioni, ripicche e schermaglie amorose i due cominceranno a conoscersi meglio, e una volta giunta a destinazione per Anna molte cose non saranno cambiate.
