Mary Horowitz (Sandra Bullock) è una single un pò squinternata che vive ancora con i genitori, adora i cruciverba, ne scrive uno a settimana per il quotidiano locale e parla come un’enciclopedia. Mary non riesce a trovare ne l’uomo giusto ne tantomeno qualcuno che riesca a strapparla dal suo mondo fatto di vocaboli incomprensibili, criceti e stivali rossi.
Un bel giorno i genitori preoccupati per il protrarsi della fase single/bambocciona in gonnella della figlia, le organizzano un appuntamento al buio, Mary riluttante accetta e si ritrova tra le braccia di un tipo alquanto belloccio e prestante di nome Steve (Bradley Cooper) che fa il cameraman per una emittente televisiva.
L’incontro/scontro tra i due sarà devastante, perchè Mary lo assalirà letteralmente inibendo il povero Steve con una valanga di parole ed un’aggressività che lo farà fuggire a gambe levate. All’indomani in preda ad un’irrefrenabile frenesia amorosa, come una scolaretta alla sua prima cotta, Mary confeziona un improbabile cruciverba che ha per tema proprio il suo Steve.
