Sudafrica 1968, James Gregory (Joseph Fiennes) da bambino ha avuto compagni di giochi di colore da cui ha imparato la lingua Xhosa, lingua con cui si esprimono e scrivono molti abitanti del Sudafrica, capacità che gli ha permesso di avere un posto di lavoro sull’isola- penitenziario di Robber Island, dove è detenuto anche il leader politico Nelson Mandela (Dennis Haysbert).
Con moglie e figli al seguito Gregory si traferisce sull’isola dove viene incaricato di censurare i contenuti delle lettere dei detenuti, lettere appunto scritte in Xhosa, Gregory come peraltro la moglie Gloria (Diane Kruger), ha un’idea ben precisa dell’Apartheid, un sistema che approva e sostiene.
Gregory sull’isola comincerà a toccare con mano le conseguenze della segregazione razziale e a capire gli ideali e la lotta che hanno portato Mnadela in carcere, in lui lentamente la coscienza e una percezione di ingiustizia prenderanno il sopravvento, innescando un cambiamento inarrestabile che gli causerà non pochi guai, sia sul lavoro che in famiglia.
