I Chipmunk (Alvin, Simon e Theodore) sono in viaggio su una nave da crociera insieme alle Chipette (Brittany, Jeanette ed Eleanor) e accompagnati dal loro amico, baby-sitter, tutore e manager Dave Seville (Jason Lee) che li sta portando nientemeno che agli International Music Awards dove i sei scoiattoli canterini si dovranno esibire e ricevere un riconoscimento. Purtroppo per Dave la traversata si rivelerà un vero incubo visto che l’esagitato Alvin creerà non pochi problemi trasformando la nave nel suo parco giochi personale e trascinando nella baraonda anche i suoi amici. Sarà proprio Alvin ad innescare l’incidente che porterà Chipmunk e Chipette lontano dalla nave e a giocare ai naufraghi su un’isola deserta, dove in attesa che Dave li venga a recuperare incontreranno una stramba naufraga che se in un primo momento si dimostrerà felice di aver compagnia, si scoprirà in seguito che non è chi dice di essere.
