1988, il neo-laureato al prestigioso MIT Matt Franklin (Topher Grace) a causa del suo carattere perennemente indeciso e una paura di sbagliare che lo affligge dall’adolescenza, si ritrova a buttar via una solida carriera da ingegnere per lavorare in una videoteca di un centro commerciale, in attesa che un’illuminazione non si sa da dove e non si sa come, venga giù dal cielo ad illuminarne una confusione esistenziale cronica.
Anche a Wendy (Anna Faris), sorella gemella di Matt non va meglio, aspirante scrittrice la ragazza è fidanzata con una testa vuota con cui sta per andare a convivere e che sa in cuor suo potrebbe per sempre tarparle le ali e costringerla a rinunciare alla sua passione per la scrittura che l’ha spinta a fare domanda per un master in Inghilterra, presso la prestigiosa università di Cambridge.
Barry Nathan (Dan Fogler) è il miglior amico di Matt che perde il suo lavoro di venditore di automobili presso un concessionario di auto di lusso e si ritrova senza un lavoro e senza prospettive.
