Siamo nel 1960, Paul Kemp (Johnny Depp) giornalista e scrittore newyorkese con una smodata passione per la bottiglia approda in quel di San Juan, Porto Rico con un lavoro in un quotidiano locale, il San Juan Star, che a dire il vero naviga in bruttissime acque. Il direttore Edward J. Lotterman (Richard Jenkins) affida a Kemp, che nel frattempo ha subito legato con il collega Paul Sala (Michael Rispoli), la rubrica degli oroscopi, ma presto Kemp riceverà una promozione e passerà alla cronaca nera grazie al licenziamento in tronco di Moberg (Giovanni Ribisi), un giornalista alcolizzato e dalla personalità borderline ormai bruciato dall’abuso di alcol e droghe. Durante il suo soggiorno sull’idiliaca isola Kemp perderà la testa per la fascinosa Chenault (Amber Heard), che è la donna dell’uomo più potente di Porto Rico, il ricco ed ambiguo affarista Hal Sanderson (Aaron Eckhart) che irretirà il giornalista dall’etica alla deriva con belle parole e la prospettiva di una vita di agi, ma quando le cose si metteranno male a Kemp non resterà che ripescare quel poco di giornalista sobrio che è rimasto in lui e denunciare un lucroso ed illegale affare immobiliare che Sanderson ha in ballo e che sta per devastare, inondandolo di cemento e turisti, uno dei pochi paradisi tropicali ancora incontaminati.

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