Brandon (Michael Fassbender) è un trentenne di New York che vive la sessualità in modo compulsivo ed anaffettivo, il suo continuo bisogno di appagare quella che si mostra da subito come una vera e propria patologia, lo ha portato negli anni ad assumere una serie di comportamenti borderline che lo hanno imprigionato in un quotidiano fatto di materiale pornografico, rapporti sessuali occasionali spesso e volentieri rappresentati dai servigi di svariate prostitute, tutto per sfogare quello che la sua mente gli impone come istintivo bisogno primario. Brandon pur se non lo palesa e nonostante le sue numerose conquiste è di fatto un asociale e quando arriveranno due figure femminili a scuotere il suo abitudinario tran tran quotidiano, la tormentata sorella Sissy (Carey Mulligan), cantante con il suo carico di disperazione e una fascinosa collega d’ufficio che gli mostrerà il lato emotivo del relazionarsi con l’altro sesso, per John i problemi si acuiranno con l’incrinarsi del suo precario e virtuale equilibrio mentale che subirà un traumatico contatto con la realtà, portandolo sempre più in basso, ma anche verso una disperante consapevolezza della situazione in cui versa.
