Henry Sanborn (Jack Nicholson) è un single incallito, ultrasessantenne e proprietario di un’importante etichetta discografica che si accompagna solo con donne che non superano i trent’anni e vive una vita decisamente troppo vispa per la sua età.

L’ultima sua conquista, la giovane Marin (Amanda Peet) lo invita a passare un tranquillo e romantico week-end nella sua villa la mare, Henry accetta già pregustando il fine settimana caliente, non sapendo che in casa troverà due inattese ospiti.

Le ospiti in questione sono in realtà Zoe ed Erica (Diane Keaton), la zia e la mamma di Amanda, quest’ultima divorziata e single in cerca d’ispirazione per una sua nuova commedia, lo scontro tra Amanda ed Henry è immediato, i due sembrano proprio non sopportarsi.

In seguito ad un infarto, Henry viene ricoverato in un ospedale locale, qui  superata la notte il medico che lo tiene in cura, il Dottor Julian Mercer (Keanu Reeves),  lo mette in guardia sui rischi del suo stile di vita e nel frattempo invita a cena Erica confessandogli di essere un suo grande ammiratore.

Una volta dimesso Henry viene ospitato per la convalescenza nella villa e Amanda accortasi del feeling che sta nascendo tra Henry e la madre decide di lasciarsi soli, così inevitabilmente tra i due nasce qualcosa, ma Erica si accorge di essere molto confusa e di sentire una forte attrazione anche per Julian, il giovane medico.

Henry lascia la villa senza promettere nulla ed Erica che cade in depressione e sfoga le sue pene d’amore nella sua nuova commedia, ma ben presto Henry dovrà fare i conti con la sua età, un cuore bizzoso e una donna che puo regalargli la serenità tanto voluta, ma mai confessata…

Commedia romance decisamente gradevole, ricca di humour e con una coppia di protagonisti in forma e simpaticamente autoironici. La regista Nancy Meyers (What Women Want, L’amore non va in vacanza), veterana del genere, sa come mettere in scena la commedia della vita e le pene d’amor perdute donandogli uno humour mai eccessivo o sopra le righe.

Tutto può succedere, come il titolo perentoriamente rivela ci mette di fronte ad accadimenti imprevisti, ma non troppo e a schermaglie amorose complicate, ma sempre comprensibili e gli snodi narrativi ci condurranno ad un canonico lieto fine senza tediarci troppo con la classica retorica da cioccolatino.