Cineasta americano specializzato in effetti visivi e film d’animazione, prima di entrare nella crew della Dreamworks ha esordito realizzando nel 1999 un cortometraggio animato di grande successo Los gringos, tra i doppiatori Noriyuki Pat Morita protagonista della trilogia di Karate Kid nei panni di un samurai.

Lo stesso anno si occupa degli effetti visivi di un beast-movie, Lake placid, Letterman ha il compito di colorare e illuminare il mostruoso coccodrillo gigante che dimora in un tranquillo ed isolato lago americano.

Nel 2001 è nella squadra di pre-produzione del primo Shrek, è il suo debutto alla Dreamworks, qui comincerà a mettere le basi per un avanzamento di carriera che arriverà nel 2004 con il cartoon Shark tale.

Di Shark tale Letterman oltre ad occuparsi della regia ne scrive anche la sceneggiatura, molto a suo agio con lo humour e la caratterizazione  dei personaggi il regista sforna un’esilarante parodia a tutto tondo che diverte adulti e piccini, nella versione italiana lo squalo vegetariano protagonista del film ha la voce di Luca Laurenti cantante e spalla televisiva del presentatore tv Paolo Bonolis.

Dal 3 Aprile 2009 nelle sale italiane approda Mostri contro Alieni diretto da letterman in collaborazione con il collega Conrad Vernon, il primo cartoon in 3D della Dreamworks che sfrutta la più recente tecnologia sviluppata internamente dagli stessi studios e battezzata Intru 3d , tecnologia che dovrebbe battere per efficacia e realismo il recente Real 3D usato fino ad oggi. Letterman e soci omaggiano il filone sci-fi degli anni ‘50 e ‘60 e tra citazioni e gag a ripetizione ci trasportano in una colorata e scoppiettante invasione aliena.